一个城市伤心，是因为生活在这里的人都有伤心的故事。刘正熙隐姓埋名，施展他的伟大的复仇计划，是因为他在童年就经历了失去一切。对于演技纯熟的梁朝伟来说，驾驭这个角色不难，但是要想突破却太难。不过还好，梁朝伟用他的必杀技———眼神，以及道具———眼镜，给观众带来了全新的感受：暴戾而又多情，可悲而又可怜。金城武饰演的警官阿邦，女友怀孕然后意外自杀身亡，给他心中增添了最痛楚的伤痕，于是原本从不喝酒的阿邦开始酗酒，他从警队离职，全身心地投入到调查女友死亡的过程中，真相大白时刻让他释然，原来女友肚中的孩子并不是他的，女友为另一个男人割舍生命，这个男人在一次车祸中成了植物人……梁朝伟和金城武的角色，在面对伤痛时，一个选择疯狂报复，一个选择宽容。

金城武在这部影片中的表现非常卖力，几乎是以邋遢酒鬼的形象贯穿始终，但他的张扬外露与梁朝伟的不温不火相得益彰。从《如果爱》开始，金城武的演技就备受肯定，这次在《伤城》中，他是让人信服的。刘正熙的太太淑珍，有着并不快乐的童年，她与丈夫的结合，只是刘正熙复仇计划的一部分，这个角色最应该让人同情，可徐静蕾的演出却被普遍认为是败笔。没有光彩，刻板，趋于表面化，让人看了总感觉徐静蕾没有进入状态，比起其他几位主演要黯淡许多。舒淇扮演的啤酒妹是片中的亮色，她或许也有伤心往事，但可爱活泼的本性让她最终获得了金城武的爱，是片中最幸福的人。